יום מס' 1 (יום ב') – ת"א – סופיה (בולגריה) – קיוסטנדיל – קוקליצה – סקופיה (מקדוניה). 
לאחר הנחיתה בסופיה וקבלת המזוודות נסיעה לכיוון דרום מערב אל עבר הגבול המקדוני, ניתן לעצור עצירה קלה בעירה קיוסטנדיל, לשתות קפה ולאכול משהו קל בעירה אשר במרכזה גרו וסחרו פעם יהודים. (ניתן גם לבקר בקור קצר בביתו של דמיטרי פשב, סגן יו"ר הפרלמנט הבולגרי בזמן מלחמת העולם ה-2, שלזכותו ניתן לזקוף את הצלת יהודי בולגריה).
אחרי מעבר הגבול גיושובו ימתין לכם המדריך המקדוני אשר יסיע אתכם לעיר הבירה סקופייה תיסעו בדרכי הרים, יערות ונהרות דרך העיירות ציוריות קריבה פלנקה וקומנובו ותגיעו לסקופיה, אותה אנו זוכרים בעיקר בגלל רעידת האדמה החזקה שהחריבה אותה לפני כ-50 שנה (אם מזג האוויר והשעון יאפשרו מומלץ לסטות מהמסלול ולבקר בקוקליצה – אתר קטן בו הסלעים עוצבו ע"י הרוחות והמים בצורה של דמויות/בובות סלע). את הלילה תעשו במלון 4* במרכזה של סקופיה כדי שתוכלו לסייר בלילה וליהנות מאפקט התאורה על הבתים והמונומנטים הרבים שבעיר .