לאחר ארוחת בוקר מוקדמת נחתום על הרכבים השכורים וניסע דרום מערבה לכיוון סקופיה בירת מקדוניה. בדרך נעצור בעיירה המקסימה קיוסטנדיל בה נבקר בבית דימיטאר פשב, סגן יו"ר הפרלמנט בזמן מלחמת העולם השנייה. הבית הפך למוזיאון במימון של איחוד עולי בולגריה ביפו כאות הוקרה לדימיטאר פשב אשר עזר מאד להצלת יהודי בולגריה בזמן השואה. אחרי מעבר הגבול גיואשבו בין בולגריה למקדוניה ניסע בדרכי הרים, יערות ונהרות דרך העיירות ציוריות קריבה פלנקה וקומנובו עד אשר נגיע לסקופיה אותה אנו זוכרים בעיקר בגלל רעידת האדמה החזקה שהחריבה אותה לפני כ-50 שנה. שם גם נפגוש את המדריכה המקומית שלנו (לילי) ועמה נעלה על הר וודנו (צלב המילניום) ונראה למטה את כל העיר פרושה לפנינו. נשתדל לעשות הסיור הרגלי עוד ביום זה כדי לפנות זמן ליום שלמחרת ונבקר בעיר העתיקה: במבצר העיר, בבאזאר, חמאם, גשר האבן, כיכר מקדוניה, מוזיאון השואה, בית מריה תרזה ועוד. נתארגן במלון במרכז העיר, נצא לארוחת ערב מאוחרת במסעדה אותנטית ונחזור ללינת הלילה.